Progrès vers la synthèse totale d'allocolchicinoïdes

Boudreault, Pierre-Luc
Philosophiæ doctor (Ph.D.)
Université Laval
Doctorat en chimie

Directeur(trice) de recherche : Voyer, Normand

2008-12

Dédicace

À mon père et ma mère pour leur soutien continuel et à ma conjointe Sonia et mes enfants adorés Charle-Antoine et Marie-Florence…

Table des matières

Liste des illustrations

Liste des tableaux

Tableau 1: Déplacements chimiques des acides boroniques 27-30 en RMN ¹¹B dans le CDCl₃
Tableau 2: Données cristallographiques des composés 27 et 29
Tableau 3: Résultats des couplages de Suzuki-Miyaura
Tableau 4 : Distance azote-lithium et angle dièdre obtenus par modélisation moléculaire des composés modèles 68, 92 et 93
Tableau 5 : Préparation de dicétopipérazines à l'aide du support solide
Tableau 6 : Dicétopipérazines synthétisées et rendements de synthèse
Tableau 7 : Résumé des tentatives pour la réduction des dicétopipérazines
Tableau 8 : N,N’-diméthylpipérazines synthétisées et rendements de synthèse.
Tableau 9 : Essai de clivage cyclidatif à l'aide de micro-ondes pour c[L-Leu-L-Leu] 94
Tableau 10 : Acides aminés N-méthylés synthétisés et rendements de synthèse
Tableau 11 : Résultats des extractions pour l'éther-15-couronne-5 et la (-)-spartéine à 2,4 x 10^-4 M envers différents picrates en utilisant les hydroxydes de métaux avec 10 mL de solution
Tableau 12 : Résultats des extractions pour la (-)-spartéine à différentes concentrations envers les picrates en utilisant les nitrates de métaux avec 10 mL de solution
Tableau 13: Résultats des extractions pour la (-)-spartéine, le c[L-Pro-L-Pro]R 92 et la quinuclidineà différentes concentrations envers les picrates en utilisant les nitrates de métaux avec 1 mL de solutions
Tableau 14 : Résultats des tests d'extraction des picrates selon les conditions optimisées à 7 x 10^-4 M
Tableau 15 : Résultats de l’optimisation des conditions réactionnelles pour la réaction d’addition de diéthylzinc sur la benzaldéhyde
Tableau 16 : Résultats de l'addition de diéthylzinc sur la benzaldéhyde avec les ligands synthétisés
Tableau 17 : Résultats antérieurs obtenus pour la réaction de lithiation-substitution dans la synthèse de la N-Boc-phénylglycine 67. ⁴⁵
Tableau 18 : Résultats des études de lithiation-substitution pour différents ligands
Table 1. Crystal data and structure refinement for 27.
Table 2. Atomic coordinates ( x 104) and equivalent isotropic displacement parameters (Å2x 103) for 27. U(eq) is defined as one third of the trace of the orthogonalized U^ij tensor.
Table 3a. Bond lengths [Å] for 27.
Table 3b. Bond angles [°] for 27.
Table 4. Torsion angles [°] for 27.
Table 5. Hydrogen bonds for 27 [Å and °].
Table 6. Anisotropic displacement parameters (Å2x 103) for 27. The anisotropic displacement factor exponent takes the form: -2π²[ h2 a*2U11 + ... + 2 h k a* b* U12 ]
Table 7. Hydrogen coordinates ( x 104) and isotropic displacement parameters (Å2x 10 3) for 27.
Table 1. Crystal data and structure refinement for 29
Table 2. Atomic coordinates ( x 104) and equivalent isotropic displacement parameters (Å2x 103) for 29. U(eq) is defined as one third of the trace of the orthogonalized U^ij tensor.
Table 3. Bond lengths [Å] and angles [°] for 29.
Table 4. Torsion angles [°] for 29.
Table 5. Hydrogen bonds for 29 [Å and °].
Table 6. Anisotropic displacement parameters (Å2x 103) for 29. The anisotropic displacement factor exponent takes the form: -2π²[ h2 a*2U11 + ... + 2 h k a* b* U12 ]
Table 7. Hydrogen coordinates ( x 104) and isotropic displacement parameters (Å2x 10 3) for 29.


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